카카오는 2020년 M&A(인수·합병) 자금을 마련키 위해 싱가포르 증권거래소에서 해외투자자 대상 3억달러 규모(당시 3395억7000만원)의 EB(교환사채)를 발행했다. 일정 기간이 지난 후 카카오 자사주로 교환할 수 있는 사채다. 투자자는 미래 주가 상승에 따른 시세차익을 얻을 수 있고, 발행회사는 저리로 자금을 조달할 수 있어 '윈윈'으로 여겼다. 

실제 교환가격은 당시 주가보다 35% 높은 47만7225원(액면분할시 주당 9만5359원)으로, 표면·만기이자율 모두 '제로'여서 주가 상승에 대한 카카오의 자신감과 투자자들의 기대감을 나타냈다. 문제는 카카오 주가가 2년 전 수준으로 회귀하면서 조기상환 우려가 커졌다는 점이다. EB 만기일은 내년 4월18일이지만, 채권자는 오는 10월28일부터 풋옵션 행사가 가능하다.